Trifenilfosfin (PPh₃) CAS: 603-35-0
Trifenilfosfin (PPh₃, CAS 603-35-0)C₁₈H₁₅P adalah senyawa organofosfor kristal putih dengan rumus C₁₈H₁₅P. Senyawa ini tidak larut dalam air tetapi mudah larut dalam pelarut organik umum seperti eter dan benzena. Sebagai reagen utama dalam kimia organik dan organometalik, C₁₈H₁₅P dihargai karena nukleofilisitasnya yang kuat dan kemampuan reduksinya yang ringan. Aplikasi utamanya meliputi perannya sebagai ligan penting untuk katalis logam transisi (misalnya, katalis Wilkinson dan sistem kopling silang berbasis Pd), dan sebagai reaktan kunci dalam reaksi-reaksi penting seperti olefinasi Wittig, reaksi Mitsunobu, dan reaksi Appel.
1. Ikhtisar
Trifenilfosfin adalah padatan kristal putih, yang banyak digunakan sebagai ligan dalam katalisis logam transisi dan sebagai agen pereduksi dalam sintesis organik. Senyawa ini stabil di udara dalam bentuk padat tetapi perlahan teroksidasi dalam larutan. Trifenilfosfin merupakan komponen kunci dalam reaksi Wittig, reaksi Mitsunobu, dan banyak proses penggandengan silang.
2. Fitur Utama
Ligan Unggul: Membentuk kompleks stabil dengan paladium, nikel, rhodium, dan rutenium untuk reaksi kopling silang.
Prekursor Reagen Wittig: Berubah menjadi garam fosfonium untuk sintesis alkena dari karbonil.
Zat Pereduksi: Mereduksi peroksida organik, disulfida, dan amina N-oksida.
Kemurnian Tinggi: Tersedia dalam tingkatan ≥99% dengan kandungan klorida dan fosfin oksida rendah.
Kelarutan yang baik: Larut dalam pelarut organik (toluena, THF, DCM, eter); tidak larut dalam air.
3. Spesifikasi Utama dengan Penjelasan
| Parameter | Nilai Khas | Penjelasan |
|---|---|---|
| Penampilan | Bubuk atau serpihan kristal putih | Menguningnya warna menunjukkan oksidasi menjadi trifenilfosfin oksida (TPPO). |
| Pengujian (Kemurnian) | ≥99,0% | Kemurnian yang lebih tinggi menjamin aktivitas katalitik yang konsisten. |
| Titik lebur | 79–81°C | Rentang yang sempit menunjukkan kemurnian yang tinggi. |
| Berat Molekul | 262,29 g/mol | Diperlukan untuk perhitungan molar. |
| Kelarutan | Larut dalam pelarut organik | Tidak larut dalam air; memudahkan pemulihan. |
| Konten TPPO | ≤0,5% – ≤1,0% | Kandungan oksida rendah penting untuk reaksi sensitif. |
| Klorida (Cl⁻) | ≤0,05% | Kandungan klorida yang tinggi dapat meracuni katalis logam. |
| Kehilangan Berat Akibat Pengeringan | ≤0,3% | Kadar air rendah untuk aplikasi yang sensitif terhadap kelembapan. |
4. Aplikasi
| Area Aplikasi | Kegunaan Khusus |
|---|---|
| Reaksi Wittig | Mengubah senyawa karbonil (aldehida/keton) menjadi alkena – kunci untuk sintesis vitamin A dan karotenoid. |
| Reaksi Mitsunobu | Menggabungkan alkohol dengan nukleofil untuk inversi stereokimia. |
| Katalisis Kopling Silang | Ligand untuk reaksi Suzuki, Heck, Stille, dan Negishi yang dikatalisis oleh Pd. |
| Reaksi Reduksi | Mereduksi azida menjadi amina, peroksida menjadi alkohol, dan N-oksida menjadi amina. |
| Hidroformilasi | Ligand untuk hidroformilasi yang dikatalisis Rh (proses oxo) dalam produksi aldehida. |
| Kimia Polimer | Inisiator dan penstabil dalam berbagai proses polimerisasi. |
5. Perbandingan Nilai
| Nilai | Kemurnian | Konten TPPO | Penggunaan Khas |
|---|---|---|---|
| Kelas Industri | ≥98,0% | ≤2,0% | Reaksi Wittig Massal, sintesis umum. |
| Kelas Reagen | ≥99,0% | ≤0,5% | Katalisis penggandengan silang, zat perantara farmasi. |
| Kemurnian Tinggi / Kelas Elektronik | ≥99,5% | ≤0,1% | Bahan OLED, sintesis organometalik sensitif. |
6. Panduan Pembelian
Pilih Tingkat Kelas berdasarkan Aplikasi:
Sintesis massal / reaksi Wittig → Kelas industri (≥98%).
Kopling silang yang dikatalisis Pd → Tingkat reagen (≥99%, klorida rendah).
OLED / elektronik → Tingkat kemurnian tinggi (≥99,5%, TPPO sangat rendah).
Kondisi Penyimpanan:
Simpan di tempat yang sejuk dan kering – hindari panas dan kelembapan.
Simpan dalam wadah tertutup rapat – lindungi dari udara (mengalami oksidasi lambat).
Penyimpanan dalam gas inert (N₂/Ar) direkomendasikan untuk penyimpanan jangka panjang.
Masa simpan: 12–24 bulan jika disimpan dengan benar.
Pemeriksaan Kualitas:
Periksa tampilannya – seharusnya berwarna putih. Warna kuning atau cokelat muda menunjukkan oksidasi pada TPPO.
Mintalah CoA (Core Analysis) yang memverifikasi kemurnian, titik leleh, dan kandungan TPPO.
7. Pertanyaan Umum
T: Apa perbedaan PPh₃ dengan P(OEt)₃ atau fosfin lainnya?
A: PPh₃ bersifat mendonorkan elektron dan berukuran besar karena memiliki tiga cincin fenil. P(OEt)₃ lebih bersifat menarik elektron. Fosfin yang lebih besar seperti P(t-Bu)₃ merupakan pendonor yang lebih kuat. PPh₃ adalah yang paling umum dan hemat biaya untuk banyak reaksi penggandengan silang.
T: Mengapa PPh₃ saya terlihat kuning/lengket?
A: Senyawa ini telah teroksidasi menjadi trifenilfosfin oksida (TPPO). TPPO kurang larut, kurang reaktif, dan dapat meracuni katalis. Buang bahan yang teroksidasi berat atau murnikan dengan rekristalisasi dari etanol panas.
T: Apakah PPh₃ beracun?
A: Ya. GHS: H302 (Berbahaya jika tertelan), H317 (Dapat menyebabkan reaksi alergi pada kulit), H373 (Dapat menyebabkan kerusakan organ). Gunakan APD (sarung tangan, jas lab) dan bekerja di dalam lemari asam.
T: Dapatkah PPh₃ didaur ulang?
A: Ya. TPPO (produk oksidasi) dapat direduksi kembali menjadi PPh₃ menggunakan triklorosilan (HSiCl₃) atau fosgen, tetapi ini biasanya dilakukan pada skala industri. Daur ulang skala laboratorium jarang dilakukan.
T: Pelarut apa yang dapat melarutkan PPh₃?
A: Larut dalam: Toluena, THF, dietil eter, DCM, etil asetat, aseton. Tidak larut dalam: Air, heksana (sedikit).
T: Bagaimana cara menyimpan PPh₃?
A: Dalam botol kaca atau plastik berwarna cokelat (disarankan terlindung dari cahaya), tertutup rapat, di bawah gas inert (N₂/Ar). Simpan di tempat yang sejuk dan kering, jauh dari zat pengoksidasi.
8. Pengiriman, Sertifikasi & Layanan
Kemasan: Botol 100g, 500g, 1kg, 5kg; drum serat 25kg.
Waktu Pengiriman: Barang yang tersedia di stok akan dikirim dalam waktu 3–5 hari kerja.
Dokumentasi: CoA (kemurnian, titik leleh, TPPO, klorida), MSDS, TDS.
Sertifikasi: Bersertifikasi ISO 9001. Produk memenuhi spesifikasi kemurnian ≥99%.
Pengiriman: Tidak diklasifikasikan sebagai barang berbahaya untuk sebagian besar transportasi (periksa peraturan setempat). Jauhkan dari zat pengoksidasi.
